"Institute of Educational Policy" Books

Search

Go
Show

ε. Πυρηνόφιλη προσθήκη

Στο διπλό δεσμό > C = O των καρβονυλικών ενώσεων ο ένας δεσμός είναι σ (σίγμα) και ο άλλος είναι π (πι). Ο δεσμός όμως αυτός, σε αντίθεση με το διπλό δεσμό C = C των αλκενίων, είναι έντονα πολωμένος, σύμφωνα με το σχήμα: [pic] Η μετατόπιση του ηλεκτρονιακού νέφους προς το άτομο του οξυγόνου καθιστά το άτομο του C προσφιλές στα πυρηνόφιλα αντιδραστήρια. Κατά την αντίδραση το πυρηνόφιλο προσβάλλει το άτομο του C, διασπά τον π (πι) δεσμό, ενώ στη συνέχεια το θετικό φορτισμένο μέρος του προστιθέμενου αντιδραστηρίου ενώνεται με το καρβονυλικό οξυγόνο. Αν παραστήσουμε με [pic] το σώμα που προστίθεται στην καρβονυλική ένωση, έχουμε: [pic] Αν το [pic] είναι [pic], έχουμε: [pic] Αν το Χ – Ψ είναι [pic], έχουμε: [pic]