Ανακεφαλαίωση

1. Οι σ (σίγμα) δεσμοί προκύπτουν με επικαλύψεις s-s, s-p και p-p ατομικών τροχιακών κατά τον άξονα που συνδέει τους πυρήνες των δύο συνδεόμενων ατόμων. Κατ’ αυτή τη διεύθυνση εξασφαλίζεται η μεγαλύτερη δυνατή επικάλυψη. 2. Οι π (πι) δεσμοί προκύπτουν με πλευρικές επικαλύψεις p-p ατομικών τροχιακών (των οποίων οι άξονες είναι παράλληλοι) και είναι ασθενέστεροι των σ. 3. Υβριδισμός είναι ο γραμμικός συνδυασμός (πρόσθεση ή αφαίρεση) ατομικών τροχιακών προς δημιουργία νέων ισότιμων ατομικών τροχιακών (υβριδικών τροχιακών). 4. Με τον υβριδισμό μπορούμε να εξηγήσουμε τη γεωμετρία οργανικών μορίων, όπως του CH4, του CH2=CH2 και του CH [pic] CH. Επίσης, εξηγείται η φύση του διπλού δεσμού στα αλκένια και του τριπλού δεσμού στα αλκίνια. 5. Επαγωγικό φαινόμενο ονομάζεται η μετατόπιση ηλεκτρονίων (πόλωση) ενός δεσμού, λόγω της παρουσίας γειτονικών ομάδων ή ατόμων. 6. Όταν δύο ή περισσότερες ενώσεις έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο και διαφορετικούς στερεοχημικούς τύπους ονομάζονται στερεοϊσομερείς. 7. Χειρικά (ή χειρόμορφα) ονομάζονται τα μόρια τα οποία δεν ταυτίζονται με το κατοπτρικό τους είδωλα. Αυτό σημαίνει ότι μιας ένωση της οποίας τα μόρια είναι χειρικά απαντά σε δύο μορφές, τα εναντιομερή. Το δε αντίστοιχο είδος της στερεοϊσομέρειας ονομάζεται εναντιομέρεια. Στις οργανικές ενώσεις αυτό συμβαίνει συνήθως, όταν υπάρχει ένα άτομο C που συνδέεται με τέσσερις διαφορετικούς υποκαταστάτες και το οποίο ονομάζεται ασύμμετρο άτομο άνθρακα. 8. Όταν σε ένα μόριο υπάρχει ένα ασύμμετρο άτομο άνθρακα υπάρχουν δύο εναντιομερείς μορφές που χαρακτηρίζονται ως R ή S. Τα εναντιομερή στρέφουν το επίπεδο του πολωμένου φωτός κατά αντίθετες γωνίες. Το ένα στρέφει το επίπεδο πολωμένου φωτός προς τα δεξιά ως προς τον παρατηρητή και χαρακτηρίζεται με το πρόσημο (+) και το άλλο αριστερά και χαρακτηρίζεται με (-). Το ισομοριακό μίγμα των δύο εναντιομερών δεν έχει στροφική ικανότητα και ονομάζεται ρακεμικό μίγμα. Αν στο μόριο μιας ένωσης υπάρχουν ν ασύμμετρα άτομα C*, ο συνολικός αριθμός των στερεοϊσομερών μορφών αυτής της ένωσης είναι το πολύ 2ν. Όσες στερεομερείς ενώσεις δεν είναι εναντιομερείς μεταξύ τους, χαρακτηρίζονται διαστερεομερείς. 9. Γεωμετρική ισομέρεια εμφανίζεται συνήθως σε ενώσεις που έχουν διπλό δεσμό μεταξύ ατόμων άνθρακα, με την προϋπόθεση ότι κάθε άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού έχει δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες. Τα γεωμετρικά ισομερή χαρακτηρίζονται (όπου είναι δυνατόν) ως cis - trans και γενικότερα ως Ζ και Ε. 10. Η ταξινόμηση των οργανικών αντιδράσεων μπορεί να γίνει τρόπους ή με βάση το μηχανισμό της αντίδρασης ή με βάση το είδος της αντίδρασης 11. Οι σημαντικότερες κατηγορίες αντιδράσεων της οργανικής χημείας είναι η προσθήκη, η απόσπαση, η υποκατάσταση, ο πολυμερισμός, η οξειδοαναγωγή και οι αντιδράσεις οξέων-βάσεων. 12. Οι περισσότερες οργανικές αντιδράσεις είναι πολύπλοκες και συντελούνται με μια σειρά ενδιαμέσων σταδίων, η σειρά των οποίων αποτελεί το μηχανισμό της αντίδρασης. 13. Η σχάση ενός ομοιοπολικού δεσμού μπορεί να είναι είτε ομολυτική, είτε ετερολυτική. Στην ομολυτική σχάση κάθε άτομο παίρνει ένα ηλεκτρόνιο του κοινού ζεύγους και προκύπτουν δύο ουδέτερα άτομα (ρίζες). Στην ετερολυτική σχάση σχηματίζονται ιόντα. 14. Καρβοκατιόντα είναι οργανικά κατιόντα τα οποία περιέχουν ένα ανθρακοάτομο που έχει τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς (έξι ηλεκτρόνια) και φορτίο +1, π.χ. CH3+. Καρβανιόντα είναι οργανικά ανιόντα τα οποία περιέχουν ένα ανθρακοάτομο που έχει τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς και ένα μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων (οκτώ ηλεκτρόνια) και φορτίο –1, π.χ. CH3- 15. Ηλεκτρονιόφιλα είναι αντιδραστήρια που είναι «φιλικά» προς τα ηλεκτρόνια, περιέχουν δηλαδή κάποιο ηλεκτρονιακό φτωχό άτομο που μπορεί να σχηματίσει νέο δεσμό αποδεχόμενο την προσφορά ενός ζεύγους ηλεκτρονίων από κάποιο αντιδραστήριο που διαθέτει ένα ηλεκτρονιακά πλούσιο άτομο (πυρηνόφιλο). 16. Οι οργανικές αντιδράσεις γίνονται ή μέσω ελευθέρων ριζών ή με ετερολυτική σχάση (πολικές αντιδράσεις). Οι πολικές αντιδράσεις αποτελούν το πιο συνηθισμένο είδος αντιδράσεων στην οργανική χημεία. 17. Οργανική σύνθεση είναι μια διαδικασία παρασκευής οργανικής ένωσης με πρώτες ύλες ανόργανες ουσίες ή οργανικές ενώσεις και οποιαδήποτε ανόργανα αντιδραστήρια. 18. Η διάκριση μεταξύ δύο ενώσεων Α και Β επιτυγχάνεται με μια διαδικασία που μας επιτρέπει να διαπιστώσουμε ποια είναι η ένωση που διαθέτουμε. Η αντίδραση που θα χρησιμοποιήσουμε για τη διάκριση πρέπει να γίνεται άμεση αντιληπτή (π.χ. σχηματισμός ιζήματος). 19. Ταυτοποίηση είναι η διαδικασία καθορισμού μιας ένωσης, όταν δίνεται ο μοριακός της τύπος και ορισμένες χαρακτηριστικές της ιδιότητες. 20. Η διάκριση μεταξύ αλκανίων και ακόρεστων υδρογονανθράκων επιτυγχάνεται με διάλυμα Br2 σε CCl4. 21. Η ταυτοποίηση των αλκινίων της μορφής RC [pic] CH μπορεί να στηριχτεί στην αντίδραση τους με Na ή με διάλυμα CuCl + NH3. 22. Η διάκριση των αλκοολών από τους ισομερείς τους αιθέρες μπορεί να γίνει με Νa. 23. Οι ισομερείς αλκοόλες διακρίνονται μεταξύ τους ή με οξείδωση ή με την αλογονοφομική αντίδραση. 24. Ένα καρβοξυλικό οξύ μπορεί να διακριθεί από τον ισομερή του εστέρα, λόγω της αντίδρασης του πρώτου με ανθρακικά άλατα π.χ. NaHCO3. 25. Η διάκριση μεταξύ των αλκοολών, φαινολών και καρβοξυλικών οξέων μπορεί να στηριχτεί στη διαφορετική ισχύ αυτών όσον αφορά τον όξινο χαρακτήρα τους. Δηλαδή, τα καρβοξυλικά οξέα είναι ισχυρότερα οξέα από τις φαινόλες και αυτές είναι ισχυρότερες από τις αλκοόλες.

Λέξεις - κλειδιά Σίγμα δεσμός Πι δεσμός Υβριδισμός Επαγωγικό φαινόμενο Στερεοϊσομέρεια Χειρόμορφο μόριο Εναντιομερή Ασύμμετρο άτομο άνθρακα R και S διάταξη Διαστερεομερή Γεωμετρική ισομέρεια cis – trans ισομερή Ζ – Ε ισομερή Προσθήκη Απόσπαση Υποκατάσταση Ελεύθερες ρίζες Ηλεκτρονιόφιλα Πυρηνόφιλα Σύνθεση Αποικοδόμηση Ανοικοδόμηση Διάκριση Ταυτοποίηση

Ερωτήσεις – Ασκήσεις – Προβλήματα Ερωτήσεις επανάληψης 1. Πώς γίνεται η περιγραφή των δεσμών με τη θεωρία δεσμού σθένους; 2. Τι ονομάζεται μήκος δεσμού; 3. Τι ονομάζεται σ (σίγμα) δεσμός; 4. Τι ονομάζεται π (πι) δεσμός; 5. Τι ονομάζονται υβριδικά τροχιακά; 6. Τι είναι επαγωγικό φαινόμενο; 7. Τι ονομάζεται στερεοϊσομέρεια; 8. Τι είναι χειρόμορφα μόρια; 9. Ποιο άτομο άνθρακα ονομάζεται ασύμμετρο; 10. Ποιες ενώσεις ονομάζονται εναντιομερείς; 11. Τι γνωρίζετε για την R και S στερεοχημική διάταξη; 12. Τι είναι στροφική ικανότητα και πώς μετριέται; 13. Τι είναι ειδική στροφική ικανότητα; 14. Τι ονομάζεται διαστερεομέρεια; 15. Τι είναι μεσομορφή; 16. Τι γνωρίζετε για τη γεωμετρική στερεοϊσομέρεια; 17. Τι γνωρίζετε για τις cis – trans στερεοχημικές διατάξεις και τι για τις Ζ και Ε; 18. Ποιες είναι οι σημαντικότερες κατηγορίες οργανικών αντιδράσεων; 19. Ποιες αντιδράσεις ονομάζονται αντιδράσεις προσθήκης και ποιες είναι οι σημαντικότερες από αυτές; 20. Ποιες αντιδράσεις ονομάζονται αντιδράσεις απόσπασης; 21. Ποιες αντιδράσεις ονομάζονται αντιδράσεις υποκατάστασης; 22. Τι γνωρίζετε για τον πολυμερισμό ενώσεων που περιέχουν τη ρίζα βινύλιο και τι για τον πολυμερισμό των συζυγών διενίων; 23. Τι ονομάζεται μηχανισμός αντίδρασης; 24. Ποια σχάση ονομάζεται ομολυτική και ποια ετερολυτική; 25. Τι είναι καρβοκατιόντα και τι καρβανιόντα; 26. Ποια αντιδραστήρια ονομάζονται ηλεκτρονιόφιλα και ποια πυρηνόφιλα; 27. Να περιγράψετε το μηχανισμό υποκατάστασης με ελεύθερες ρίζες. 28. Να περιγράψετε το μηχανισμό ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης σε αλκένιο. 29. Να περιγράψετε το μηχανισμό πυρηνόφιλης προσθήκης σε καρβονύλιο. 30. Τι ονομάζεται οργανική σύνθεση; 31. Ποιες είναι οι πιο σημαντικές συνθέσεις κατά τις οποίες το μόριο της ένωσης που παρασκευάζεται έχει ένα άτομο άνθρακα περισσότερο από τα άτομα του άνθρακα που περιέχει το μόριο της ένωσης που χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη; 32. Ποιες είναι οι πιο σημαντικές συνθέσεις αποικοδόμησης; 33. Πώς επιτυγχάνεται γενικά η διάκριση μεταξύ δύο ενώσεων Α και Β; 34. Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ ενός αλκανίου και ενός αλκενίου με τα ίδια άτομα άνθρακα; 35. Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ των αλκινίων με τύπο RC [pic] CH και των ισομερών τους; 36. Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ μιας αλκοόλης με τον ισομερή της αιθέρα; 37. Πώς διακρίνουμε τις ισομερείς αλκοόλες; 38. Πώς διακρίνουμε ένα οξύ από τον ισομερή του εστέρα; 39. Πώς επιτυγχάνεται η διάκριση μεταξύ των αλκοολών, φαινολών και καρβοξυλικών οξέων;