ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ

Ζ και Ε στερεοχημική διάταξη

Αφαντος ο Τουρέ

Σήμερα υπάρχει ένας γενικότερος τρόπος χαρακτηρισμού των γεωμετρικά ισομερών ως Ζ ή Ε.

Η νίκη επί του Ακράτητου, έστω και δύσκολα, βοήθησε τον Ολυμπιακό να προετοιμαστεί με ηρεμία για το ντέρμπι με την ΑΕΚ, όμως ο Τροντ Σόλιντ δε μπορεί να… ησυχάσει.

Το 1-χλωρο-1-βρωμο-2-φθορο-αιθένιο CClBr = CHF προφανώς απαντά σε δύο στερεοχημικούς τύπους: [pic] που δεν μπορούν να χαρακτηριστούν cis, trans.

Ο Γιάγια Τουρέ (φωτογραφία), ο οποίος αναμένονταν χθες στην Αθήνα, ειδοποίησε ότι θα επιστρέψει αύριο, κάτι που σημαίνει ότι θα χάσει την προπόνηση της Πέμπτης και εκτός απρόοπτου το ντέρμπι.

Σήμερα, τα γεωμετρικά ισομερή τα διακρίνουμε σε Ζ και Ε, λαμβάνοντας υπ’ όψη τη γνωστή σειρά προτεραιότητας των υποκαταστατών.

Για τη θέση του αμυντικού μέσου ο Νορβηγός έχει στη διάθεσή του μόνο τον Στολτίδη, καθώς ο Καφές έχει χάσει πολλές προπονήσεις, ενώ νοκ άουτ για έναν μήνα έχει τεθεί και ο Μαυρογενίδης.

Έτσι, χαρακτηρίζουμε ως 1, 2 και 1΄, 2΄ τους υποκαταστάτες που είναι ενωμένοι με κάθε άτομο C του διπλού δεσμού.

ΑΕΚ: Σήμερα θα ξεκαθαρίσει η συμμετοχή ή όχι των Σέζαρ, Γεωργέα και Καπετάνου στο ντέρμπι με τον Ολυμπιακό, ενώ τους υπόλοιπους ποδοσφαιριστές περιμένει διπλή προπόνηση μετά το χθεσινό ρεπό.

Χαρακτηρίζουμε 1 τον υποκαταστάτη που έχει το μεγαλύτερο ατομικό αριθμό, ανάμεσα στους δύο υποκαταστάτες του πρώτου άνθρακα του διπλού δεσμού, (1η προτεραιότητα) και 2 αυτόν με το μικρότερο ατομικό αριθμό (2η προτεραιότητα).

Ο Φερνάντο Σάντος θα περιμένει μέχρι και αύριο τους τραυματίες για να καταλήξει στους τέσσερις που θα πλαισιώσουν Σορεντίνο, Τσιρίλο, Αλεξόπουλο, Κατσουράνη, Έμερσον, Λυμπερόπουλο και Λάκη στο Καραϊσκάκη.

Με την ίδια λογική, χαρακτηρίζουμε και τους υποκαταστάτες του άλλου ατόμου άνθρακα του διπλού δεσμού ως 1΄ και 2΄. Στο παραπάνω παράδειγμα έχουμε: 1 το 9F, 2 το Η, 1΄ το 35Br, 2΄ το 17Cl. Αν οι υποκαταστάτες 1 και 1΄ είναι στο ίδιο μέρος του επιπέδου, η στερεοαπεικόνιση χαρακτηρίζεται ως Ζ (από το Zusammen = μαζί στα Γερμανικά), ενώ αν βρίσκονται στην αντίθετη μεριά, η στερεοαπεικόνιση χαρακτηρίζεται ως Ε (από το Entgegen = αντίθετα στα Γερμανικά). Δηλαδή: [pic]

Παράδειγμα 5.5 Σε ποιο από τα ισομερή διχλωροαιθένια εμφανίζεται γεωμετρική στερεοϊσομέρεια; ΑΠΑΝΤΗΣΗ Τα διχλωροαιθένια είναι: α. CH2 = CCl2 1,1-διχλωροαιθένιο β. CHCl = CHCl 1,2-διχλωροαιθένιο Στο (α), κάθε άτομο C του διπλού δεσμού δεν είναι ενωμένο με δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες, άρα δεν εμφανίζει γεωμετρική ισομέρεια. Στο (β), κάθε άτομο C του διπλού δεσμού είναι ενωμένο με δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες και εμφανίζει γεωμετρική στερεοϊσομέρεια.