"Institute of Educational Policy" Books

Search

Go
Show

1. Οξείδωση αλκοολών

Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε αλδεΰδες (διάσπαση ενός δεσμού C-H ) και στη συνέχεια σε οξέα (σχηματισμός ενός δεσμού C-O), σύμφωνα με το σχήμα: [pic]

Οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες (διάσπαση ενός δεσμού C-H ): [pic]

Από τα πιο κοινά οξειδωτικά μέσα για την οξείδωση των αλκοολών είναι το όξινο διάλυμα KMnO4 και το όξινο διάλυμα K2Cr2O7. Το πρώτο (KMnO4) έχει χρώμα ιώδες και μετατρέπεται σε άχρωμο Mn2+. Το δεύτερο (K2Cr2O7) είναι πορτοκαλί και μετατρέπεται σε πράσινο (Cr3+). Το όξινο διάλυμα KMnO4 είναι ισχυρότερο οξειδωτικό από το K2Cr2O7 και οδηγεί τις πρωτοταγείς αλκοόλες αποκλειστικά σε καρβοξυλικά οξέα. Αντίθετα, η οξείδωση μιας πρωτοταγούς αλκοόλης μέχρι το στάδιο της αλδεΰδης γίνεται συνήθως με K2Cr2O7. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες μπορούν επίσης να οξειδωθούν σε αλδεΰδες και οι δευτεροταγείς αλκοόλες σε κετόνες με θέρμανση παρουσία χαλκού (καταλυτική αφυδρογόνωση). Οι κετόνες και οι τριτοταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται παρά μόνο σε πολύ δραστικές συνθήκες με διάσπαση του μορίου τους.

Φελίγγειο υγρό πριν και μετά την προσθήκη αλδεΰδης.

Οι αλδεΰδες αντιδρούν με το αντιδραστήριο Tollens και σχηματίζουν κάτοπτρο. Η αντίδραση αυτή χρησιμεύει για τη διάκριση μεταξύ αλδεϋδών και κετονών.