Ζ και Ε στερεοχημική διάταξη

Σήμερα υπάρχει ένας γενικότερος τρόπος χαρακτηρισμού των γεωμετρικά ισομερών ως Ζ ή Ε. Το 1-χλωρο-1-βρωμο-2-φθορο-αιθένιο CClBr = CHF προφανώς απαντά σε δύο στερεοχημικούς τύπους: [pic] που δεν μπορούν να χαρακτηριστούν cis, trans. Σήμερα, τα γεωμετρικά ισομερή τα διακρίνουμε σε Ζ και Ε, λαμβάνοντας υπ’ όψη τη γνωστή σειρά προτεραιότητας των υποκαταστατών. Έτσι, χαρακτηρίζουμε ως 1, 2 και 1΄, 2΄ τους υποκαταστάτες που είναι ενωμένοι με κάθε άτομο C του διπλού δεσμού. Χαρακτηρίζουμε 1 τον υποκαταστάτη που έχει το μεγαλύτερο ατομικό αριθμό, ανάμεσα στους δύο υποκαταστάτες του πρώτου άνθρακα του διπλού δεσμού, (1η προτεραιότητα) και 2 αυτόν με το μικρότερο ατομικό αριθμό (2η προτεραιότητα). Με την ίδια λογική, χαρακτηρίζουμε και τους υποκαταστάτες του άλλου ατόμου άνθρακα του διπλού δεσμού ως 1΄ και 2΄. Στο παραπάνω παράδειγμα έχουμε: 1 το 9F, 2 το Η, 1΄ το 35Br, 2΄ το 17Cl. Αν οι υποκαταστάτες 1 και 1΄ είναι στο ίδιο μέρος του επιπέδου, η στερεοαπεικόνιση χαρακτηρίζεται ως Ζ (από το Zusammen = μαζί στα Γερμανικά), ενώ αν βρίσκονται στην αντίθετη μεριά, η στερεοαπεικόνιση χαρακτηρίζεται ως Ε (από το Entgegen = αντίθετα στα Γερμανικά). Δηλαδή: [pic]

Παράδειγμα 5.5 Σε ποιο από τα ισομερή διχλωροαιθένια εμφανίζεται γεωμετρική στερεοϊσομέρεια; ΑΠΑΝΤΗΣΗ Τα διχλωροαιθένια είναι: α. CH2 = CCl2 1,1-διχλωροαιθένιο β. CHCl = CHCl 1,2-διχλωροαιθένιο Στο (α), κάθε άτομο C του διπλού δεσμού δεν είναι ενωμένο με δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες, άρα δεν εμφανίζει γεωμετρική ισομέρεια. Στο (β), κάθε άτομο C του διπλού δεσμού είναι ενωμένο με δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες και εμφανίζει γεωμετρική στερεοϊσομέρεια.