Γνωρίζεις ότι……

Στερεοχημικοί τύποι προβολής

Πολύ πριν τον απόλυτο καθορισμό της χωροδιάταξης μιας ένωσης που έχει ασύμμετρο άτομο άνθρακα [pic] με τις R και S διατάξεις ο Emil Fischer (1852-1919) είχε κατατάξει τα σάκχαρα σε δυο στερεοχημικές οικογένειες. Τα σάκχαρα είναι οι πρώτες οργανικές ενώσεις στις οποίες συναντήσαμε την οπτική ισομέρεια. Ο Fischer επέλεξε την γλυκεριναλδεΰδη: [pic] (2-υδροξυπροπανάλη) ως ένωση αναφοράς, γιατί είναι o απλούστερος υδατάνθρακας που έχει ασύμμετρο άτομο άνθρακα. Επίσης η γλυκεριναλδεΰδη περιέχει δραστικές χαρακτηριστικές ομάδες και μπορεί να μετατραπεί και συνεπώς να συσχετιστεί με άλλα είδη οργανικών ενώσεων. Ο Fischer προέβαλε τους στερεοχημικούς τύπους της γλυκεριναλδεΰδης στο επίπεδο με τέτοιο τρόπο, ώστε να δίνονται πληροφορίες για την ακριβή διάταξη στο χώρο. Οι προβολές αυτές για τη γλυκεριναλδεΰδη είναι: [pic] Tη μορφή Ι ο Fischer την ονόμασε D από το λατινικό Dextrum=δεξιό, γιατί περιέχει το υδροξύλιο δεξιά από το ασύμμετρο άτομο άνθρακα και τη μορφή ΙΙ την ονόμασε L από το λατινικό Laevus=αριστερό, γιατί περιέχει το υδροξύλιο αριστερά από το ασύμμετρο άτομο άνθρακα. Το μόριο της γλυκεριναλδεΰδης αποτελεί όπως είπαμε το μόριο αναφοράς για το συμβολισμό των μορφών όλων των σακχάρων, όπως φαίνεται στα παραδείγματα που ακολουθούν. [pic] Το μόριο ενός σακχάρου χαρακτηρίζεται ως D ή L ανάλογα με το αν το υδροξύλιο που συνδέεται με τον κάτω-κάτω (στην προβολή κατά Fischer) ασύμμετρο άτομο άνθρακα βρίσκεται δεξιά ή αριστερά. Εκτός από το συμβολισμό των σακχάρων, τα D και Λ χρησιμοποιούνται επίσης στο συμβολισμό των α-υδροξυοξέων και των α-αμινοξέων. Στην περίπτωση όμως αυτή, το «κλειδί» για το χαρακτηρισμό ενός μορίου ως D ή L είναι η θέση του α-υδροξυλίου ή της α-αμινομάδας, όπως φαίνεται στα παραδείγματα. [pic] Πρέπει να τονιστεί ότι οι συμβολισμοί D και L, όπως και οι R και S, δεν έχουν καμία σχέση με τη στροφική ικανότητα ενός μορίου. Δηλαδή υπάρχουν μόρια D που είναι δεξιόστροφα, π.χ. D-(+) γλυκεριναλδεΰδη, όπως υπάρχουν και μόρια D που είναι αριστερόστροφα, π.χ. D-(-) γαλακτικό οξύ.