Διδακτικά Βιβλία του Παιδαγωγικού Ινστιτούτου

Αναζήτηση

Βρες
Εμφάνιση

1.Προσθήκη στο διπλό δεσμό > C = C

π.χ. CH2 = CH2 + Br2 [pic] CH2BrCH2Br Γενικά, αν προσθέσουμε αλκένιο σε διάλυμα Br2 σε τετραχλωράνθρακα, τότε το αλκένιο αντιδρά με το Br2 και το διάλυμα του Br2, από κόκκινο που είναι, αποχρωματίζεται. Ανάλογες αντιδράσεις προσθήκης με Br2 δίνουν και άλλοι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες. Γενικότερα, η προσθήκη Br2 αποτελεί ένα απλό εργαστηριακό έλεγχο της ακορεστότητας, καθώς η άμεση εξαφάνιση της κόκκινης χροιάς του Br2 σημαίνει ότι η ένωση είναι ακόρεστη. Κατά την προσθήκη HBr ή ΗΟΗ ή ΗΑ στο προπένιο είναι δυνατόν να σχηματιστούν δύο προϊόντα [pic] Το κύριο προϊόν, δηλαδή αυτό που σχηματίζεται σε πολύ μεγαλύτερη ποσότητα από το άλλο, προβλέπεται από τον κανόνα του Markovnikov.

Vladimir Markovnikov (1837-1904). Γεννήθηκε στη Ρωσία. Ήταν καθηγητής στα πανεπιστήμια του Καζάν, της Οδησσού και της Μόσχας. Οι αντιδράσεις προσθήκης στον τριπλό δεσμό μπορούν να περιοριστούν, με κατάλληλη επιλογή συνθηκών, στο πρώτο στάδιο προσθήκης. Όταν σε μια ένωση, το ίδιο άτομο C συνδέεται με υδροξύλιο και με διπλό δεσμό με άλλο άτομο C, η ένωση είναι σε ισορροπία με καρβονυλική ένωση, η οποία συνήθως επικρατεί.

Σύμφωνα με τον κανόνα του Markovnikov: όταν ένα μόριο ΑΒ προστίθεται στο διπλό δεσμό ενός μη συμμετρικού αλκενίου το κύριο προϊόν της αντίδρασης είναι αυτό που προκύπτει από την προσθήκη του θετικού τμήματος (το οποίο είναι συνήθως Ηδ+) στον άνθρακα με τα περισσότερα υδρογόνα.

Εφαρμογή Ποιο είναι το κύριο προϊόν κατά την προσθήκη: α. HCl σε 1-βουτένιο β. HBr σε 2-μεθυλο-2-βουτένιο