Γεωμετρική ισομέρεια

Όπως μάθαμε στο διπλό δεσμό ( > C = C Ο π (πι) δεσμός εμποδίζει την ελεύθερη περιστροφή των ατόμων του άνθρακα γύρω από το διπλό δεσμό και αυτό αποτελεί τη βασική αιτία για την εμφάνιση στερεοϊσομέρειας. Η στερεοϊσομέρεια αυτής της μορφής προϋποθέτει την παρουσία σε κάθε άτομο άνθρακα του διπλού δεσμού δύο διαφορετικών υποκαταστατών. Αν πάρουμε για παράδειγμα το 2-βουτένιο, αυτό εμφανίζεται σε δύο στερεοϊσομερείς μορφές. [pic] Η πρώτη μορφή όπου δύο όμοιες ομάδες (τα δύο υδρογόνα) είναι από το ίδιο μέρος του επιπέδου, ονομάζεται cis και η άλλη μορφή, όπου δύο όμοιες ομάδες (τα δύο υδρογόνα) δεν είναι από την ίδια πλευρά, ονομάζεται trans. Αυτή η περίπτωση στερεοϊσομέρειας ονομάζεται γεωμετρική και απαντά μόνο σε οργανικές ενώσεις που έχουν διπλό δεσμό > C = C < εφ’ όσον καθένα από τα άτομα του C συνδέεται με δύο διαφορετικούς υποκαταστάτες.

ΣΧΗΜΑ 5.22 Η γεωμετρική ισομέρεια με μοριακά μοντέλα. Αριστερά έχουμε το cis-1,2 διχλωροβουτένιο και δεξιά το trans -1,2 διχλωροβουτένιο.

Υπάρχουν όμως περιπτώσεις, όπου εμφανίζεται γεωμετρική στερεοϊσομέρεια, χωρίς όμως να μπορούν να χαρακτηριστούν οι ενώσεις ως cis και trans. Παράδειγμα φέρνουμε το 2-χλωρο-2-πεντένιο, [pic] το οποίο εμφανίζει τα παρακάτω γεωμετρικά ισομερή. [pic]

Βασική αιτία για την εμφάνιση της γεωμετρικής ισομέρειας είναι η αδυναμία περιστροφής των ατόμων άνθρακα περί τον άξονα του διπλού δεσμού. Ακριβώς γι’ αυτό στα αλκάνια, λόγω της ελεύθερης περιστροφής, είναι αδύνατον να εμφανιστεί γεωμετρική ισομέρεια.

Oι cis - trans στερεομερείς μορφές επειδή δεν είναι οπτικοί αντίποδες μπορούν να χαρακτηριστούν ως διαστερεομερείς. Στην Οργανική Χημεία εμφανίζονται και άλλες περιπτώσεις γεωμετρικής στερεοϊσομέρειας, που δε θα μας απασχολήσουν.