δ. Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη

Χαρακτηριστικό παράδειγμα ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης αποτελεί η προσθήκη υδραλογόνου σε αλκένιο, π.χ. η προσθήκη HCl σε αιθυλένιο CH2 = CH2. Ο μηχανισμός της ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης περιλαμβάνει δύο στάδια: Κατ’ αρχάς το HCl είναι ισχυρό οξύ και συνεπώς είναι ισχυρός δότης πρωτονίων (Η+). Το πρωτόνιο ως θετικό φορτισμένο (ηλεκτρονιόφιλο) προσβάλλεται από τα π- ηλεκτρόνια του διπλού δεσμού, οπότε σχηματίζεται ένας νέος δεσμός σ C-H, ενώ το άλλο άτομο άνθρακα αποκτά θετικό φορτίο, δηλαδή σχηματίζεται καρβοκατιόν. [pic] Το πρώτο αυτό στάδιο, της ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης είναι το αργό, το δύσκολο στάδιο, και η ταχύτητα του ελέγχει την ταχύτητα της συνολικής αντίδρασης. Γι’ αυτό και συνολικά η αντίδραση χαρακτηρίζεται ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη. Στο δεύτερο στάδιο το Cl- προσφέρει ένα ζεύγος ηλεκτρονίων στο θετικό φορτισμένο άτομο του άνθρακα, σχηματίζοντας ένα σ-δεσμό C-Cl που αντιδρά ταχύτατα με το αρνητικά φορτισμένο Cl-. [pic]