γ. Αντιδράσεις ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης

Παράδειγμα φέρνουμε τη νίτρωση βενζολίου με μίγμα νιτρικού οξέος και θεϊκού οξέος: HNO3 + H2SO4 [pic] HSO4- + NO2+ + H2O Ο βενζολικός δακτύλιος με τα έξι π ηλεκτρόνια σε κυκλικό συζυγιακό σύστημα έχει αυξημένη ηλεκτρονιακή πυκνότητα και προσβάλλει το ηλεκτρονιόφιλο NO2+ , σχηματίζοντας ένα ενδιάμεσο καρβοκατιόν: [pic] Το ενδιάμεσο καρβοκατιόν χάνει ένα πρωτόνιο και σχηματίζεται το ουδέτερο προϊόν υποκατάστασης, καθώς δύο ηλεκτρόνια από το δεσμό C-H μετακινούνται προς το νέο αρωματικό δακτύλιο: [pic]