Διδακτικά Βιβλία του Παιδαγωγικού Ινστιτούτου

Αναζήτηση

Βρες
Εμφάνιση

β. Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης

Η πυρηνόφιλη υποκατάσταση μπορεί να γίνει με δύο διαφορετικούς μηχανισμούς. Ο πρώτος περιλαμβάνει ένα στάδιο και ονομάζεται μηχανισμός SN2. Το εισερχόμενο πυρηνόφιλο πλησιάζει από μια κατεύθυνση 180ο σε σχέση με το ανιόν του αλογόνου που αποχωρεί, με συνέπεια την αναστροφή της στερεοχημείας του άνθρακα Π.χ. η υποκατάσταση ΟΗ- (πυρηνόφιλο) σε CH3Br: [pic] Ο δεύτερος ονομάζεται μηχανισμός SN1 και περιλαμβάνει δύο βασικά στάδια. Πρώτα, γίνεται η διάσταση του αντιδρώντος και σχηματισμός του καρβοκατιόντος (το στάδιο αυτό καθορίζει την ταχύτητα της αντίδρασης) και στη συνέχεια επιδρά το πυρηνόφιλο στο καρβοκατιόν. Π.χ. η υποκατάσταση του CN- (πυρηνόφιλο) σε (CH3)3C-Br: [pic]