Μεσομορφή

Όταν στο μόριο μιας ένωσης υπάρχουν δύο ασύμμετρα άτομα C*, η ένωση αυτή δε βρίσκεται πάντοτε σε τέσσερις στερεοϊσομερείς μορφές, μπορεί να βρίσκεται σε τρεις. Αυτό συμβαίνει όταν τα δύο ασύμμετρα άτομα είναι ομοειδώς ασύμμετρα, δηλαδή, οι υποκαταστάτες του ενός είναι οι ίδιοι με τους υποκαταστάτες του άλλου. Ας θεωρήσουμε το 2,3-διχλωροβουτάνιο Η ένωση αυτή έχει τις παρακάτω τέσσερις στερεοϊσομερείς μορφές. Οι δομές Ι και ΙΙ χαρακτηρίζονται ως εναντιομερείς. Οι δομές ΙΙΙ και ΙV συμπίπτουν, αφού το μόριο έχει επίπεδο συμμετρίας, άρα είναι μη χειρικό. Η τελευταία αυτή δομή είναι οπτικά ανενεργή και ονομάζεται μεσομορφή. Δηλαδή, το 2,3-διχλωροβουτάνιο δεν εμφανίζεται σε τέσσερις, αλλά σε τρεις στερεοϊσομερείς μορφές. Με την ίδια λογική, υπάρχουν ενώσεις με τρία ή περισσότερα ασύμμετρα άτομα C*, στις οποίες υπάρχουν τέτοια επίπεδα συμμετρίας, οπότε τα στερεοϊσομερή είναι λιγότερα από όσα προβλέπει ο τύπος 2ν.

Εμφάνιση μεσομορφής, λόγω του εσωτερικού επιπέδου συμμετρίας στο μόριο της ένωσης.

Παράδειγμα 5.4 Πόσες στερεοϊσομερείς μορφές έχουν οι παρακάτω ενώσεις: α. 2-βρωμοπεντάνιο β. 2,3-διβρωμοπεντάνιο γ. 2,4-διβρωμοπεντάνιο δ. 3-βρωμοπεντάνιο ΑΠΑΝΤΗΣΗ α. [pic] Έχουμε ένα ασύμμετρο [pic], άρα στην ένωση αντιστοιχούν δύο στερεοχημικοί τύποι β. [pic] Έχουμε δύο ασύμμετρα [pic], άρα 22 = 4 στερεοϊσομερή γ. [pic] Έχουμε δύο ομοειδώς ασύμμετρα άτομα [pic] με ίδιους υποκαταστάτες, άρα 3 στερεοϊσομερή. δ. [pic] Δεν έχει ασύμμετρο άτομο άνθρακα, δεν παρουσιάζει στερεοϊσομέρεια, άρα η ένωση αυτή έχει μία μόνο στερεοδιάταξη.

Εφαρμογή Πόσες στερεοϊσομερείς μορφές έχουν οι παρακάτω ενώσεις: α. 2-πεντανόλη β. 2,3-πεντανοδιόλη γ. 2,4-διχλωροπεντάνιο δ. 3-πεντανόλη